Tra cứu lịch chiếu và đặt vé siêu nhanh
Piven được sinh ra ở Manhattan, New York, con trai của Byrne Piven (1929-2002) và Joyce Hiller Piven (nhũ danh Goldstein), cả hai đều là giảng viên diễn xuất và kịch nghê. Ông lớn lên ở Evanston, Illinois. Piven lớn lên trong một gia đình Do Thái Reconstructionist. Ông tốt nghiệp Evanston Township High School và tham dự Harand Camp tại Elkhart Lake. Ông tham gia diễn xuất trong vở kịch West Side Story. Trong Illinois, ông được học tập và hướng dẫn tại Piven Theatre Workshop, được thành lập bởi cha mẹ của mình. Ông cũng học tại Drake University ở Des Moines, Iowa, nơi ông tốt nghiệp ngành kịch nghệ và là một cựu sinh viên của các huynh đệ Pi Kappa Alpha. Ông đã trải qua một học kỳ tại National Theater Institute ở Waterford, Connecticut. Sau đó ông xuất hiện trong một số bộ phim với John Cusack, người từ Evanston và là một cựu sinh viên của Piven Theatre Workshop (như là chị em của Joan Cusack và Ann). Piven và Cusack đã từng chia sẻ một căn hộ và đã là bạn từ thời trung học.
Vai nam chính đầu tiên của Piven đến vào năm 1992 khi ông thường xuyên trên chương trình The Larry Sanders Show của HBO, trong đó ông đóng vai nhà văn Jerry. Năm 1993, ông đóng vai George Costanza trong 1 tập phim trong phần thứ tư The Pilot của loạt phim Seinfeld, . Piven cũng là ngôi sao và nhà sản xuất của ABC trong loạt phim ngắn Cupid, và cũng là một diễn viên hỗ trợ trên ba mùa giải cuối cùng của bộ phim sitcom Ellen. Ông đóng vai em họ của Ellen, Spence. Ông cũng lồng tiếng trong ba tập phim của Justice League Unlimited
Bắt đầu từ năm 2004, Piven đạt được thành công đáng kể khi tham gia trong loạt Entourage của HBO. Ông đã nhận được giải Emmy đề cử cho Nam diễn viên xuất sắc bốn năm liên tiếp 2005-2008, và đã giành được giải thưởng trong năm 2006, 2007, 2008. Năm 2009 là năm đầu tiên mà ông không nhận được một đề cử giải Emmy. Ông cũng nhận được đề cử Quả cầu vàng 2005-2010 cho vai diễn và nhận được giải thưởng trong năm 2008.
Piven đã xuất hiện trong nhiều bộ phim thành công như cLucas, Grosse Pointe Blank, Singles, Very Bad Things, The Family Man, Black Hawk Down, The Kingdom, Heat, PCU, Old School, Rock N Rolla, Serendipity, Smokin' Aces, Runaway Jury. Ông cũng đã xuất hiện cameo trong Rush Hour 2 và phiên bản Mỹ của Cars.
Trong năm 2007, Piven xuất hiện trong video "Drivin 'Me Wild", single thứ ba trích từ album thứ bảy Finding Forever của rapper Common . Hai người đồng diễn xuất trong Aces Smokin ', và xuất hiện cùng nhau khi Piven dẫn chương tình SNL trong năm 2007.
Piven xuất hiện ở Broadway đầu tiên trong Speed the Plow cùng Elisabeth Moss và ba lần được đề cử Tony Award. Sau Piven bỏ lỡ nhiều buổi biểu diễn, tháng 12 năm 2008, đại diện của Piven. thông báo rằng do một căn bệnh không được tiết lộ. Theo nguồn tin được tiết lộ là hydrargaria, một căn bệnh do tiếp xúc với thủy ngân và các hợp chất của nó, mặc dù các nguồn không rõ. Tin bên lề cho biế trằng mức độ thủy ngân cao có thể có khả năng đã được gây ra bởi thói quen dùng cá hai lần một ngày trong 20 năm qua Piven của. Ngày 01 tháng 9 năm 2009, Piven, trong một khách lần xuất hiện trên Late Show với David Letterman, giải thích rằng ông đã từ bỏ thịt đỏ, gia cầm, và lấy protein từ cá trong 20 năm qua.
Ngày 03 tháng 8 2009, Piven là chủ khách mời của chương trình đấu vật WWE Raw.
Năm 2013 ông đóng vai chính trong loạt phim truyền hình Anh Mr Selfridge, những câu chuyện của các cửa hàng bách hóa Selfridges London. Chương trình phát sóng trên mạng ITV ở Vương quốc Anh và PBS tại Hoa Kỳ.