Sau bao nhiêu năm, Christopher Robin giờ đây không còn là một cậu bé mà đã là người đàn ông trưởng thành. Sự xoay vần của cuộc sống, công việc khiến anh đến thời gian dành cho gia đình, vợ con còn không có huống hồ là mộng mơ như hồi nhỏ.

Cho đến một ngày, lần đầu tiên chú gấu Pooh bước ra khỏi khu rừng kỳ diệu và tìm gặp Christopher Robin để giúp đỡ người bạn thân thiết của mình.